Milattan önce 5.000 yıllarına kadar uzanan bilinen geçmişinde Kastamonu ve havalisinde yerleşen ilk kavim Gasgas kavmidir. Bu kavmin Türk ırkından geldiği bilinmektedir. Kastamonu ismi de Gasların şehri manasına gelen Gas ve Tumana kelimelerinden türemiştir.

Türk – İslam Medeniyeti ile tanışana kadar Kastamonu ve havalisinde sırasıyla Hititler Kimmerler Lidyalılar Persler ve Romalılar (Bizanslılar) hakimiyet sürmüş Kastamonu ve havalisi ilk olarak 1075 yılında Selçuklu komutanlarından Emir Karatekin tarafından zaptedilmiş 1176 Miryakefalon Zarferinden birkaç yıl sonra da Çobanoğulları Beyliği’ nin kurucusu ve ilk hükümdarı Emir Hüsamettin Çoban Bey tarafından bir daha Türklerin elinden çıkmamacasına fethedilmiştir.

Hüsamettin Çoban Bey’ in Kastamonu Kalesini fethi esnasında henüz 16 – 17 yaşlarında bulunan bıyıkları daha yeni yeni terlemeye başlamış olan genç Nalbant çırağı Yunus Mürebbi Peygamber Efendimiz (SAV)’ in rüyasında vermiş olduğu vazife ile bayraktarlığı üzerine almış ve Kastamonu Kalesi’ nin burçlarına diktiği sancakla vücudundaki onlarca okun müjdelediği şehadet şerbetini sancağı dalgalandırarak içmiş İstanbul’ un Ulubatlı Hasan’ ından asırlar önce Kahramanlık destanlarından birisine imzasını atmıştır. Yunus Mürebbi’ nin diktiği bayrak değil ama onun şehadet şerbetini içtiği yerde ay – yıldızlı bayrağımız hala gururla dalgalanmaktadır.

Kastamonu Emir Hüsamettin Çoban Bey tarafından fethedildikten hemen sonra yörede imar faaliyetlerine hızla başlanılmıştır. Öncelikle Kastamonu kalesi’ nin Emir Karatekin zamanında yapılan kuşatması esnasında günümüzde de Kale Kapısı olarak bilinen yerde Kastamonu Kalesi’ nin dış kapısının bulunduğu muhitte şehit düşen Büyük Selçuklu komutanlarından birisi olan Aşıklı Sultan’ ın türbesi inşa edilmiş Eyüp sultan Hazretleri ile beraber İstanbul’ un fethi için yola çıkan ve Eyüp Sultan Hazretlerinin yol arkadaşı olan sahabeden Kays’ ül hemedani El Asgari Hazretlerinin medfun bulunduğu ve günümüzde Hepkebirler Türbesi olarak bilinen türbe ortaya çıkarılmıştır.

Çobanoğulları Beyliği’ nin tarih sahnesindeki hayatı yaklaşık 105 yıl sürmüş ve bu bir asırlık dönem içersinde;
1. Hüsameddin Çoban Bey : 1204 / ? : ? Yıl
2. Alp-Yürük Bey : ? / 1280 : ? Yıl
3. Muzaffereddin Yavlak Arslan: 1280/ 1291: 11 Yıl
4. Nasıreddin Mahmud Bey : 1291/ 1309: 18 Yıl Çobanoğuları Beyliğinin hükümdarı olarak tarih sahnesindeki yerlerini almışlardır.
Çobanoğulları Beyliği hükümdarlarından Hüsamettin Çoban Bey Selçuklu Devleti içersinde ilk deniz aşırı seferi gerçekleştiren ve ilk deniz aşırı fethi gerçekleştiren komutan olarak beyliğin son hükümdarı Nasıreddin Mahmud Bey ise Türk kültürünün önemli isimlerinden Nasreddin Hoca olarak Kastamonu adını tarihe altın harflerle yazdıran mümtaz şahsiyetler arasında yer almışlardır.

Çobanoğulları Beyliğinden günümüze Frenkşah Hamamı Atabeygazi Camii Yılanlı Külliyesi Vakıf Hamamı Aşıklı Sultan Türbesi Atabeygazi Türbesi Atabey Hanı Karalık Evliya Türbesi ve Vehbi Gazi Türbesi ile Taşköprü ilçemizdeki Hüsamettin Çoban Bey Türbesi ulaşabilmiştir.

Çobanoğulları Beyliğinin ardından Kastamonu’ da Candaroğulları Beyliği hüküm sürmüştür.
Beyliğin kurucusu ve ilk hükümdarı olan Şemseddin Yaman Candar Bey beyliğini Eflani ve havalisinde 1291 yılında kurmuş ve 18 yıl boyunca bu havalide beylik hayatını idame ettirmiştir. Beyliğin ikinci hükümdarı olan Şücaeddin Süleyman paşa Çobanoğulları Beyliğinin son hükümdarı Nasıreddin Mahmud Bey’ i sarayında gafil avlayarak 1309 yılında Çobanoğulları Beyliğini tarihin sayfaları arasında gömerken Kastamonu’ da da Candaroğulları dönemini başlatmıştır.
Tarih sahnesinde 170 yıl kalan Candaroğulları Beyliği sırasıyla şu hükümdarlar tarafından idare edilmiştir.
Candaroğulları Beyliği : 1291 – 1461 : 170 YIL

1. Şemseddin Yaman Candar Bey : 1291 / 1309 : 18 Yıl (Bu dönemde Kastamonu’ da Çobanoğulları Beyliği hüküm sürmekteydi.Şemseddin Yaman Candar Bey Eflani ve havalisinde hüküm sürmekteydi.)
2. Şücaeddin Süleyman Paşa : 1309 / 1340: 31 Yıl
3. 1. İbrahim Bey : 1341 / 1345:
4 Yıl 4. Yakup Bey :1345 / ? : ? yıl
5. Adil Bey : 1345 / 1361: 16 Yıl
6. Celaleddin Kötürüm Beyazıt: 1361 / 1385: 24 Yıl
7. 2. Süleyman Paşa : 1385 / 1392: 7 Yıl
8. İsfendiyar Bey : 1392 / 1439: 47 Yıl
9. Taceddin İbrahim Bey : 1439 / 1443 : 4 Yıl
10.Kemaleddin İsmail Bey : 1443 / 1461 : 18 Yıl
11.Kızıl Ahmed Bey : 1459 / 1461 : 2 Yıl
: Kemaleddin İsmail Bey 1459 – 1461 yılları arasında Sinop’ ta hükümdarlık yaparken aynı yıllarda Kastamonu’ da Kızıl Ahmed Bey hükümdarlık yapmıştır.

Kastamonu tarihindeki en parlak en zengin en şaşalı dönemini Candaroğulları Beyliği döneminde yaşamıştır. Özellikle Fatih Sultan Mehmet han’ ın öz dayısı olan Beyliğin 10. hükümdarı Kemalettin İsmail Bey döneminde Anadolu’ nun en zengin en kültürlü en gösterişli şehri olan Kastamonu’ yu bir ilim irfan yurdu yapan başlıca amil Candaroğulları Beyliğidir. Beyliğin son hükümdarı Kemalettin İsmail Bey İstanbul’ un fethinde büyük yararlılıklar göstermiş Fatih’ in Bizanslılara gönderdiği elçiler heyetinin başkanlığını yapmış ve Fatih 1461 yılında kendi üstüne yürüdüğünde o zamanlar Osmanlı’ dan kat kat üstün bir ordu ve askeri tekniğe sahip olmasına rağmen şu veciz sözleri söyleyerek “ Biz Sultan Mehmet’ e iki cihetten dolayı kılıç çekemeyiz; birincisi O İki Cihan Serveri Hz. Muhammed (SAV) Efendi’ mizin övgüsüne mahzar olmuş bir kumandandır. İkincisi ise onun askeri İslam askeridir.” diyerek beyliğini Osmanlı’ ya ve Fatih’ e kendi eliyle teslim etmiştir.

Candaroğulları Beyliğinden günümüze kalan eserler arasında İsmail Bey Külliyesi İsmail Bey Hamamı Bey Hamamı musa Fakih Camii ve Türbesi İsfendiyar Bey Camii önemli yer tutmaktadır.

1461 yılından 1923 yılında Türkiye Cumhuriyeti’ nin kurulmasına kadar Osmanlı Devleti Hakimiyetinde kalan Kastamonu bu uzun dönemde Osmanlı’ ın önemli vilayetleri arasında yer almıştır. Bu günkü idari yapılanmada birer il konumunda bulunan Bolu Karabük Zonguldak ve Bartın illeri asırlar boyunca Kastamonu Vilayetinin birer sancağı konumunda bulunmuşlardır. Osmanlı’ dan günümüze ulaşan eserlerin en önemlileri ise Nasrullah Külliyesi Hz. Pir külliyesi Yakupağa Külliyesi Benli Sultan Külliyesi Aşirefendi Hanı Yanıkhan Balkapanı Hanı Cem sultan Bedesteni Arabapazarı Hamamı Yeni Hamam Şeyh Şaban- ı Veli Türbesi Kırkodalı Konağı Hükümet Konağı Belediye Sarayı Abdurrahmanpaşa Lisesi Kız meslek lisesi Sanat Okulu Livapaşa Konağı ve Memleket Kütüphanesi olarak sıralanabilir.

Yaklaşık 9 asırdır Türk – İslam hakimiyeti içersinde bulunan Kastamonu bu uzun asırlar boyunca Anadolu’ nun işgal görmemiş düşman çizmeleri tarafından kirletilememiş ender illeri arasında yer almıştır. Ancak buna rağmen Kurtuluş Savaşında en çok veren üç il arasında yer aldığı gibi Çanakkale Zaferine kanlarıyla imzasını atan neferlerin 93 bini de Kastamonuludur.

Tarihinde bir ilim irfan merkezi olan Kastamonu Anadolu’ da kurulan ilk lise (Abdurrahmanpaşa Lisesi) ilk sanat okulu ( Endüstri Meslek Lisesi) ve ilk Kız Okulu (Kız Meslek Lisesi)’ na sahip olmakla gurur duymaktadır.

Sadece Anadolu’ da açılan ilk mektepleri ile değil; Osmanlı’ nın en büyük şairlerinden birisi olan Latifi Osmanlı’ nın en büyük kadın şairlerinden Zeynep Hababam Sınıfı’ nın yazarı Rıfat Ilgaz Bu Vatan kimin şiiri dillere dolanan Orhan Şaik Gökyay gibi edebiyat büyükleri de Kastamonu’ nun birer gururudur elbette.

Bunun yanında Peygamber Efendimiz’ i görmek sohbetinde bulunmak gibi dünyadaki en büyük nimete sahip olan bahtiyarlardan birisi olan Kays’ ül hemedani El Asgari Hazretlerinden Müfessir_ i Alaaddin’ e Şeyh şaban – ı Veli’ den Mehmet Feyzi Efendi’ ye asırlardır bu iklimde maneviyat teneffüs eden ve bu iklime de maneviyat teneffüs ettiren evliyaları karşısında da el pençe durmaktadır Kastamonu…